Die ältesten Aufzeichnungen über Weimar reichen bis ins Jahr 899 zurück. Der Name änderte sich im Laufe der Jahrhunderte von „Wimares“ über „Wimari“ zu „Wimar“ und letztlich zu „Weimar“, was aus den altgermanischen Worten wih für heilig bzw. geweiht und dem althochdeutschen mar für See, Sumpf oder Moor abgeleitet wird.

Zwischen 946 und 1346 existierte die Grafschaft Weimar (später als Grafschaft Weimar-Orlamünde) als eigenständige politische Einheit. Kaiser Otto II. erwähnte auf einer am 3. Juni 975 für das Kloster Fulda ausgestellten Urkunde die Siedlung Burg Weimar; diese gilt als „Geburtsurkunde der Stadt“, obwohl nicht ganz sicher ist, ob mit „Wimares“ wirklich die heutige Stadt gemeint ist. Es könnte auch der Ort Wechmar gemeint gewesen sein, der sich viel besser in den vermeintlichen Reiseweg Ottos einfügt. Sicher dagegen ist, dass obwohl es sich bei der Burg keineswegs um eine steinerne sondern nur um eine mit Palisaden versehene Wallanlage handelte, sie verhältnismäßig sicher gewesen sein muss. Sowohl die Truppen von König Otto III., die 984 den Grafen Wilhelm II. in seiner Burg bedrängten, als auch im Jahre 1002 die um die Vorherrschaft in Thüringen kämpfenden Ekkehardiner mussten die Belagerung erfolglos aufgeben. Zerstört wurde sie im Winter 1173/74 durch den Landgrafen Ludwig III. aus dem Hause der Ludowinger, die inzwischen zur Territorialmacht in Thüringen aufgestiegen waren. Allerdings wurde sie schnell wieder aufgebaut, denn im Jahr 1214 fand eine erneute Belagerung der diesmal ausdrücklich als castrum Wimar bezeichneten Anlage statt.

Im Jahr 1250 ist dann auch erstmals die Rede von einer Siedlung, die sich aber schon früher im Schutze der Burg gebildet haben musste. Zwischen 1245 und 1249 wurde die spätere Stadtkirche erbaut und spätestens 1254 dem Apostel Peter und bis 1433 beiden Aposteln Peter und Paul geweiht.

Nach dem Aussterben der Ludowinger im Jahr 1247 konnten sich die Grafen von Weimar-Orlamünde nur schwer gegen die Wettiner halten, die nach dem thüringisch-hessischen Erbfolgekrieg den Großteil Thüringens übernommen hatten. Zuerst verkauften sie Orlamünde an das Haus Wettin und schließlich mussten sie nach der Niederlage im Thüringer Grafenkrieg im Jahre 1365 auch Weimar als Lehen an die Wettiner abtreten. Seit der Leipziger Teilung war es in der Hand der ernestinischen Linie der Wettiner und ab 1547, nach der Wittenberger Kapitulation und dem damit verbundenen Verlust der bisherigen Hauptstadt Wittenberg, deren Hauptsitz.

Erst im Jahr 1410 hatte Weimar die Stadtrechte und damit eine den anderen wettinischen Städten vergleichbare Rechtsstellung erhalten. Der darauf folgende Aufschwung wurde aber bald im Jahr 1424 von einem verheerenden Stadtbrand zunichte gemacht. Den Wiederaufbau versuchten die Wettiner durch mehrmaligen Steuererlass, Zinsbefreiungen und Verleihung zusätzlicher Marktrechte zu fördern. Als wichtigste Maßnahme wurden die vorher bereits vorhandenen unbedeutenden Befestigungen der Burganlage auf die ganze Stadt ausgedehnt. Es entstand eine doppelte Stadtmauer in Form eines Doppelringes im Abstand von acht bis zehn Metern mit zehn Türmen und vier zusätzlich befestigten Toranlagen. Reste dieser Stadtbefestigung sind heute noch vorhanden, so unter anderem der Kasseturm am Goetheplatz.

1552 machte Herzog Johann Friedrich der Großmütige Weimar zur Hauptstadt des Herzogtums Sachsen-Weimar (später Sachsen-Weimar-Eisenach). Haupt- und Residenzstadt dieses Staates blieb Weimar bis 1918.Am 4. Oktober 1653 fand zum ersten Mal der Weimarer Zwiebelmarkt statt, ursprünglich ein Markt für Obst und Feldfrüchte, der sich heute zu einer volksfestähnlichen Veranstaltung gewandelt hat.Eine wichtige Rolle spielte die Stadt als Ort der Weimarer Klassik während der Regentschaft der Herzogin Anna Amalia und unter ihrem Sohn Herzog Carl August Ende des 18./Anfang des 19. Jahrhunderts durch die Anwesenheit Wielands, Goethes, Herders und Schillers, und anderen wichtigen Persönlichkeiten der Epoche. Carl August war zum einen bereit, an seinem Hofe Künstler zu beschäftigen, zum anderen ließ er ihnen aber auch die Freiheiten, das zu verwirklichen, woran diese selbst glaubten. Carl August selbst galt als tolerant und aufgeklärt; er war 1816 auch der erste Monarch Deutschlands, der seinem Staat eine Verfassung gab.Unter der Großherzogin Maria Pawlowna und ihrem Sohn Carl Alexander, sowie dessen Frau Sophie erlebte die Stadt auf künstlerischer und kultureller Ebene neuen Aufschwung. 1842 wurde Franz Liszt zum Kapellmeister berufen; 1848 floh Richard Wagner zu seinem Förderer und späteren Schwiegervater nach Weimar, wo eine fruchtbare Zusammenarbeit in der Uraufführung des Lohengrin gipfelte. Aber nicht nur die Musik wurde gefördert; 1860 gründete Carl Alexander die Weimarer Malerschule, an der Persönlichkeiten wie Arnold Böcklin, Franz Lenbach und Reinhold Begas unterrichteten. Das Andenken an die Weimarer Klassik war ein weiteres Anliegen Carl Alexanders und seiner Frau: Die in seinem Auftrag errichteten Denkmale Goethes, Schillers, Herders und Wielands sind auch heute noch zu besichtigen.Auch Carl Alexanders Sohn Wilhelm Ernst verpflichtete sich u. a. der Förderung der Bildenden Kunst; unter seiner Regierung wurde Weimar zu einem Zentrum der Moderne. 1902 erweiterte er die von seinem Vater gegründete Malerschule zur Hochschule, 1905 gründete er die Weimarer Bildhauerschule unter der Leitung von Adolf Brütt. Das Bauhaus geht auf seine Gründung der Großherzoglichen Kunstgewerbeschule 1907 zurück.1846 erhielt Weimar Anschluss an die Eisenbahn (Strecke Halle–Erfurt). Eine weitere wichtige Bahnstrecke war die 1876 eröffnete Weimar-Geraer Bahn nach Jena und Gera. 1887 folgten die Weimar-Rastenberger Eisenbahn nach Buttstädt (seit 1946 stillgelegt) und die Ilmtalbahn nach Bad Berka. Dennoch kam es in Weimar nicht zu dem großen industriellen Aufschwung, wie er in anderen Städten Thüringens nach dem Bahnanschluss eintrat. Weimar blieb weiter eine Verwaltungs- und Residenzstadt.
Weimarer Republik Im Jahre 1919 fand im Deutschen Nationaltheater in Weimar die verfassunggebende Versammlung der Nationalversammlung statt. Basierend auf diesem Ereignis wurde die dann folgende Ära von 1919 bis 1933 als Weimarer Republik bezeichnet. Weimar wurde außerdem am 1. Mai 1920 Landeshauptstadt des neu gegründeten Landes Thüringen. 1919 wurde in Weimar auch das Bauhaus durch die Vereinigung der Kunstschule in Weimar mit der 1907 von Henry van de Velde gegründeten Großherzoglich Sächsischen Kunstgewerbeschule Weimar gegründet.Im Vorfeld des Dritten Reiches lieferten sich die Kulturschaffenden Weimars regelrechte „Publikationsschlachten“. Insbesondere die Auseinandersetzungen zwischen der freigeistigen Gruppe um Harry Graf Kessler, aus der das Bauhaus hervorging und die völkisch-nationalistische Gruppe um Adolf Bartels, die den geistigen Weg zur Macht Adolf Hitlers bereitete, hielten die Stadt in ständiger Polarität. Dies führte 1925 auch zum Umzug des Bauhauses von Weimar nach Dessau.Politisch entwickelte sich Weimar zwischen den Kriegen zu einem Zentrum konservativer und nationalistischer Strömungen. Dabei spielte die Anziehungskraft der Goethe-Verehrung auf rechtsgerichtete Intellektuelle eine nicht zu unterschätzende Rolle. 1926 hielt die NSDAP ihren zweiten Parteitag nach der Neugründung 1925 in Weimar ab. Für die Nationalsozialisten war Weimar von doppelter symbolischer Bedeutung: als Gründungsort der verhassten Republik und als Zentrum der großen deutschen Kulturtradition. Hitler selbst besuchte Weimar über 40 Mal. 1939 waren die Hälfte aller Erwerbstätigen der Stadt als Beamte in der Verwaltung tätig. Auch als Alterswohnsitz erfreute sich die Stadt zwischen den Weltkriegen großer Beliebtheit.Trotz schwacher Industrie wuchs die Bevölkerung schnell, von etwa 37.000 im Jahr 1914 auf etwa 50.000 Einwohner im Jahr 1928. Auch der Tourismus entwickelte sich positiv. Dennoch wurde die dominierende Mittelschicht durch die Wirtschaftskrise 1923/24 getroffen. Die Vermögensverluste durch die Inflation und die Arbeiterunruhen verstärkten die Distanz der Mittelschicht zur Weimarer Republik. Die Weltwirtschaftskrise 1929 bewirkte in angespannter Lage einen deutlichen Rückgang des Tourismus.Vor diesem Hintergrund entwickelte sich ein national-konservatives Milieu, von dem vor allem die DVP und die DNVP profitierten. Unterstützt wurde diese Entwicklung von Strömungen innerhalb der evangelischen Kirche. So war Weimar während der Zeit des Nationalsozialismus eine Hochburg der Deutschen Christen.Schon im März 1930 war mit Innen- und Volksbildungsminister Wilhelm Frick der erste NS-Minister in einer Landesregierung aufgetreten, was in Weimar zu einer Infiltration der Polizei mit Nationalsozialisten führte. Zunehmend etablierte sich die NSDAP auch in Weimar und trat schließlich 1932 gemeinsam mit DNVP und DVP zu den Stadtratswahlen an.Durch die kulturelle Bedeutung Weimars erhielt die Stadt Hitlers besondere Aufmerksamkeit. Eine weitreichende Neugestaltung der Stadt wurde durch den Architekten Hermann Giesler geplant und in Teilen umgesetzt. Der Gauleiter von Thüringen, Fritz Sauckel, ließ dazu einen Teil des Stadtviertels Asbachgrünzug abreißen, um ein Gauforum zu bauen. Weitere Bauten waren
Das Hotel Elephant
NS-Pressehaus, 1934/35, heute „Thüringische Landeszeitung“/Redaktion
Landesamt für Rassewesen, 1934/35, heute Bauhaus-Universität Weimar
Haus der NS-Ärztekammer, 1935, heute Bauhaus-Universität Weimar
Haus der Gliederungen der NSDAP, ab 1936, heute Haus 3 des LVwA
Halle der Volksgemeinschaft, ab 1937, heute Einkaufszentrum
Gebäude der Deutschen Arbeitsfront, 1937, heute Haus 2 des LVwA
Gebäude des Reichsstatthalters und der Gauleitung, ab 1938, heute Haus 1 des LVwA
Kreishaus der NSDAP, 1936/37, heute Stadtverwaltung Weimar
Emmy Göring-Stift, 1936/37, heute Marie-Seebach-Stift/Anbau
Nietzsche-Gedächtnishalle, ab 1937, heute leerstehend
Viehauktionshalle, 1937, heute für Kulturveranstaltungen genutzt
Dienstwohngebäude des „Reichsstatthalters“, („Villa Sauckel“), 1937/38, heute Verwaltungsschule der Bundesanstalt für Arbeit
Gästehaus der Stadt Weimar, 1939/40, heute Studentenwerk/Internat
Ersatzwohnungsbauten X-Straße, 1937/39, heute Ferdinand-Freiligrath-Straße
Verwaltungsgebäude des Wehrkreises IV, um 1934/35, heute Finanzamt Weimar
NS-Wohnbebauung im Bereich Windmühlenstraße, 30er Jahre
Im Sommer 1937 wurde mit dem Bau des Konzentrationslagers Buchenwald auf dem Ettersberg begonnen. Von den etwa 250.000 Häftlingen wurden dort bis 1945 mehr als 56.000 ermordet. Nach dem Ende des NS-Regimes wurde es noch fünf Jahre als sowjetisches Internierungslager genutzt, in dem weitere 7.000 von 28.000 Inhaftierten starben.
Im Februar 1945 wurde die Innenstadt bei Luftangriffen der Allierten schwer zerstört. Erst 1948 wird das bei den Bombenangriffen erheblich beschädigte Deutsche Nationaltheater mit Goethes „Faust“ wieder eröffnet.Am 5. November 1993 beschlossen die EU-Kulturminister, Weimar für das Jahr 1999 zur „Kulturstadt Europas“ zu ernennen. 1998 wurden das Klassische Weimar, die Entstehung des Bauhauses und der handschriftliche Nachlass von Goethe im Goethe-Schiller-Archiv in die UNESCO-Welterbeliste aufgenommen.
1999 begeht Weimar das Kulturstadtjahr mit dem Goethe- und Schillerjahr, die vor 250. bzw. 240. Jahren geboren wurden.
Seit dem 1. Mai 2004 ist die Stadt Weimar offizielle Trägerin des Beinamens „Universitätsstadt“. Die Bauhaus-Universität Weimar wurde 1996 von einer Hochschule zu einer Universität erweitert.2004 erhielt die Stadt Gold beim Bundeswettbewerb Unsere Stadt blüht auf.Am Abend des 2. September 2004 zerstörte ein Brand in der Anna-Amalia-Bibliothek 50.000 Bücher. Dabei gab es erhebliche Verluste von Werken des 16. bis 20. Jahrhunderts. Unmittelbar danach begannen die Arbeiten zum Wiederaufbau der Bibliothek wie auch zur Rekonstruktion beschädigter, aber nicht völlig verbrannter Werke.